1.Il caso
La complessa riorganizzazione, che ha visto, tra gli altri, l’utilizzo del noto meccanismo di leveraged cash out (LCO),da cui è scaturito l’avviso di accertamento emanato dall’Agenzia delle Entrate, poi impugnato dai contribuenti e sui cui si è pronunciata la Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Trieste (sent. n. 21/2026), può essere riassunta tramite quattro momenti chiave.
Il primo (13 ottobre 1990) è rappresentato dalla costituzione della società X, la quale vede cinque soci, di cui quattro persone fisiche (soci A, B, C e D – rispettivamente con quote di partecipazione pari al 17,8% ciascuno per i primi tre e pari al 20,8% per il quarto) ed una società in accomandita semplice (con partecipazione pari al 25,7% e riferibile ai soggetti E ed F).
Il secondo momento (14 luglio 2006) è rappresentato dalla cessione delle partecipazioni nella società X, previa loro rivalutazione, alla società neocostituita Y (società costituita due giorni prima dell’operazione di cessione), da parte dei soci A, B, C e D (dalla lettura della sentenza non è dato sapere l’ammontare del capitale sociale della società neocostituita e la ripartizione delle percentuali di partecipazione, anche se in un passaggio si legge che «Società_1 s.r.l. [qui chiamata società Y] è stata costituita due giorni prima della stipula del contratto di cessione di azioni, aveva un capitale ridotto e non era in grado di fare fronte al debito contratto per il pagamento del prezzo»). Solo successivamente (31 gennaio 2008) anche la s.a.s. cede la propria partecipazione alla società Y. Pertanto, alla predetta data la società Y risultava titolare del 100% della partecipazione nella società X (oltre che ad avere maturato un debito nei confronti dei soci cedenti pari al prezzo di cessione).
Il terzo momento (14 aprile 2010) è rappresentato dall’aumento di capitale sociale della società Y. A seguito di tale accadimento, la ripartizione partecipativa è risultata essere la seguente: socio A pari al 49,65%, socio B pari al 49,65%, socio C pari allo 0,1%, socio D pari allo 0,4% e soci E ed F pari allo 0,2%. In pari data, viene anche istituito il Trust Alfa. Il 26 aprile 2010 tutti i soci della società Y trasferiscono le partecipazioni nel Trust Alfa il quale, pertanto, risulta in possesso del 100% della partecipazione nella società Y (la quale a sua volta, come visto, detiene il 100% della società X).
Infine, il quarto momento (1° dicembre 2010) è rappresentato dalla fusione per incorporazione (inversa) della società Y nella società X. A tal proposito, si evidenzia che la sentenza qui in commento non sembra brillare di chiarezza sulla tempistica dell’operazione di fusione, poiché in due occasioni si fa riferimento al 1° dicembre 2020, sebbene in altra parte si legge che la fusione sia avvenuta nello stesso anno in cui si è verificata l’istituzione del Trust Alfa (quindi il 2010 e non il 2020) e l’attribuzione a questi delle partecipazioni nella società Y (il riferimento al 2010 e non al 2020 sarebbe confermato anche dal fatto che proprio l’operazione di fusione ha comportato il “trasferimento” del debito, per la cessione delle partecipazioni dei soci, dalla società Y alla società X).
2.La tesi erariale
L’oggetto del contendere è la censura, effettuata dall’Agenzia delle Entrate nei confronti della società X e dei rispettivi soci cedenti A, B e C, dell’operazione di cessione delle partecipazioni alla società neocostituita Y – successivamente alla loro rivalutazione effettuata ai sensi dell’art. 5 L. n. 448/2001 – in quanto lo schema sarebbe stato integrato l’abuso del diritto ai sensi dell’art. 10-bis l. n. 212/2000.
In particolare, la tesi di fondo dell’erario è rappresentata dal disconoscimento della modalità di attuazione della cessione delle partecipazioni nella società X alla società neocostituita Y – avvenuta, come detto, tramite la tecnica del LCO – poiché viziata da circolarità, dato che i soci A e B (per il socio C la contestazione viene poi rigettata dalla CGT) risultavano già soci di rilevanza, prima della cessione delle loro partecipazioni, nella società X, per poi avere una posizione sempre di rilievo anche nella società neocostituita Y la quale è stata poi fusa per incorporazione sempre nella società X. In altri termini, la cessione delle partecipazioni effettuata dai soci A e B rappresenterebbe una cessione a sé stessi, contraria alla ratio agevolativa della rivalutazione delle partecipazioni.
Inoltre, poiché i crediti vantati dai soci per la cessione delle partecipazioni nei confronti della società Y (poi fusa per incorporazione nella società X) risultavano pagati per il tramite degli utili generati dalla società X, ad avviso dell’Agenzia delle Entrate la distribuzione, a favore dei soci cedenti, doveva essere riqualificata quale distribuzione di dividendi (in luogo di mero corrispettivo del prezzo di vendita e, di riflesso, riduzione del debito in capo alla società X).
Pertanto, l’Agenzia delle Entrate provvedeva a notificare avviso di accertamento nei confronti della società X per omesse ritenute ex art 27 d.P.R. n. 600/1973 e conseguenti sanzioni amministrative per omessa applicazione di ritenute e per infedele dichiarazione dei sostituti d’imposta.
La tesi erariale (la circolarità dell’operazione) veniva contrastata dai contribuenti sostenendo la legittimità dello schema utilizzato, dal momento che alla fine dei vari passaggi la compagine societaria si configurava in modo diverso da quella iniziale e le modifiche trovavano giustificazione in valide ragioni economiche, nonché per favorire il ricambio generazionale nella gestione dell’impresa. Le operazioni effettuate dai soci e dalla società sarebbero state del tutto fisiologiche, per raggiungere finalità, di ordine familiare ed economico, del tutto legittime e quindi per soddisfare valide ragioni economiche, a prescindere dagli aspetti tributari (che sarebbero invece una normale conseguenza, senza strumentalizzazioni).
3.Il giudizio della Corte di Giustizia Tributaria di primo grado
La Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Trieste (sentenza n. 21/2026 del 4 febbraio 2026) accoglie la tesi dell’Agenzia delle Entrate, confermando la circolarità dell’operazione e la riqualificazione della cessione delle partecipazioni precedentemente rivalutate (rectius del pagamento del corrispettivo della vendita delle partecipazioni) alla stregua di una distribuzione di dividendi. Pertanto, la società X avrebbe dovuto effettuare, all’atto del pagamento della quota parte del credito maturato dai soci a seguito della cessione delle partecipazioni, una ritenuta a titolo d’imposta ai sensi dell’art. 27 d.P.R. n. 600/1973.
In particolare, l’abuso del diritto ai sensi dell’art. 10-bis l. n. 212/2000 sarebbe stato configurato dal momento che il vantaggio fiscale (pari alla minore tassazione data dall’applicazione dell’imposta sostitutiva sulla rivalutazione delle partecipazioni, rispetto alla imposizione prevista per la distribuzione di utili) risultava indebito ed essenziale, stante l’assenza di valide ragioni extra fiscali dell’operazione. In tal senso si legge nella sentenza anzitutto che «appare evidente che, vista la medesima compagine sociale, la cessione delle azioni Ricorrente_4 s.pa. [qui chiamata società X] a Società_1 s.r.l. [qui chiamata società Y] si configura come una vendita a sè stessi… emerge la circolarità della fattispecie, che attraverso operazioni prive di sostanza economica ha portato al conseguimento di un vantaggio fiscale indebito, senza rispondere a valide ragioni extra fiscali». La sentenza prosegue affermando poi che «la costituzione della nuova società Società_1 s.r.l. [qui chiamata società Y] , la cessione a questa delle azioni Ricorrente_4 s.p.a. [qui chiamata società X] e l’aumento di capitale sociale prima della costituzione del trust [qui chiamato Trust Alfa] non hanno apparente giustificazione extra fiscale» e ancora che «l’essenzialità del vantaggio fiscale è dimostrata dall’enorme credito creato per la vendita delle azioni, che per molti anni verrà di fatto pagato dal Trust ad Ricorrente_1 e Ricorrente_2 con gli utili prodotti da Ricorrente_4 s.p.a. [qui chiamata società X] senza tassazione alcuna».
In tal senso, la tesi dei contribuenti non viene condivisa in quanto il medesimo risultato, cioè il favorire il ricambio generazionale nella gestione dell’impresa, avrebbe potuto essere ottenuto con operazioni più lineari ed ordinarie quali, ad esempio, la cessione delle partecipazioni da parte dei soci uscenti a favore degli altri soci.
Per i giudici di merito l’operazione, così come congeniata dai contribuenti, avrebbe tradito la ratio del regime della rivalutazione, che è quella di favorire la circolazione delle partecipazioni; una circolazione che non si sarebbe verificata in capo ai soci A e B poiché non si è assistito ad un effettivo disinvestimento ma, piuttosto, ad una cessione a sé stessi.
4.Interrelazioni tra leveraged cash out, rivalutazioni di partecipazioni e abuso del diritto
Il rapporto tra operazioni di LCOin abbinamento con il regime di rivalutazione delle partecipazioni ha visto il vaglio, in diverse occasioni, dell’Agenzia delle Entrate, con la lente dell’abuso del diritto ex art. 10-bis l. n. 212/2000.
Anzitutto, si ricorda che con il termine leveraged cash out si intende quell’operazione che consente ai soci persone fisiche di una società target il realizzo di un reddito a seguito della cessione delle proprie partecipazioni, “monetizzando” le riserve di utili presenti nella società target, senza scontare la tassazione propria dei redditi di capitale.
Tale schema operativo, per essere funzionale dal punto di vista fiscale, risulta “agganciato” alla scelta dei soci cedenti di optare per la rivalutazione delle partecipazioni detenute nella società target. Si ricorda che il regime di rivalutazione, il quale nel tempo è stato oggetto di numerose proroghe per poi trovare una sua compiuta disciplina a “regime” (tramite l’art. 1, comma 30, l. n. 207/2024), consente ai possessori di partecipazioni di affrancare il loro valore tramite il versamento di un’imposta sostitutiva, la cui misura è andata nel tempo sempre più ad incrementarsi (innalzamento prima al 18% tramite l. n. 207/2024 e successivamente al 21% tramite l. n. 199/2025). La ratio del regime agevolativo sarebbe rappresentata dalla volontà di promuovere la circolazione delle partecipazioni.
Il vantaggio insito nella rivalutazione è quello di beneficiare, in caso di cessione della partecipazione, di un livello di tassazione inferiore rispetto a quello che il socio sconterebbe nel caso ordinario di capital gain ex art. 67 e 68 Tuir; vale a dire, a parità di prezzo di cessione, la differenza tra l’imposta sostitutiva dovuta sull’intero valore oggetto di affrancamento (da un lato) ed il 26% della differenza tra corrispettivo incassato a seguito della cessione e costo fiscale della partecipazione (dall’altro lato). Allo stesso tempo però, il vantaggio risulterebbe tale a condizione che il valore utilizzabile per la rivalutazione sia inferiore rispetto ad un certo ammontare della differenza esistente tra valore di realizzo della partecipazione e suo costo fiscale (volendo esemplificare, prendendo in considerazione una partecipazione con valore fiscale pari a € 50 ed un valore di affrancamento per la rivalutazione pari a € 1.000, si avrebbe che l’opzione per il regime di rivalutazione comporterebbe una tassazione pari a € 210, cioè il 21% di € 1.000, mentre in caso di cessione ordinaria vi sarebbe una tassazione pari a 247, cioè pari al 26% della differenza tra il valore di cessione, pari al valore potenzialmente oggetto di rivalutazione, ed il costo fiscale). Si consideri però che proprio per l’innalzamento dell’imposta sostitutiva, il regime di rivalutazione ha perso appeal in quanto si è incrementata in maniera rilevante la plusvalenza teorica affinché la rivalutazione possa generare un beneficio rispetto alla tassazione ordinaria del 26% (così, a seguito della nuova imposta sostitutiva del 21%, la convenienza della rivalutazione vi sarebbe qualora la plusvalenza potenziale in caso di cessione fosse pari almeno all’80,77% rispetto al costo fiscale).
Stante quanto sopra, la relazione tra LCOe regime di rivalutazione si attua principalmente tramite un’operazione composta dai seguenti passaggi: i) i soci persone fisiche rivalutano le proprie partecipazioni detenute nella società target (la quale presenta riserve di utili potenzialmente distribuibili), ii) gli stessi soci cedono le partecipazioni rivalutate ad una newco (una holding), iii) i soci cedenti non realizzano alcun reddito imponibile a seguito dell’opzione per la rivalutazione ed il prezzo della cessione viene corrisposto dalla holding attingendo dagli utili via via corrisposti dalla società target.
Alla luce di tale concatenazione di eventi, si è assistito in questi anni a diverse prese di posizione da parte dell’Agenzia delle Entrate che contestano le operazioni di LCO alla luce dell’art. 10-bis l. n. 212/2000 ravvisando un abuso del diritto, stante la presenza di tutti gli elementi richiesti dalla fattispecie de quo: i) il conseguimento di un vantaggio fiscale indebito, in contrasto con le finalità delle norme fiscali o con i principi dell’ordinamento, ii) l’assenza di sostanza economica, cioè l’inidoneità a produrre effetti significativi diversi dai vantaggi fiscali e iii) il carattere essenziale del vantaggio fiscale indebito.
In questo quadro, secondo l’Agenzia delle Entrate la cessione di partecipazioni precedentemente rivalutate celerebbe l’intenzione dei soci di realizzare le riserve di utili presenti nella società target, senza tuttavia procedere ad una loro diretta distribuzione, oppure senza utilizzare, quale strumento alternativo, l’istituto del recesso “tipico” (produttivo di redditi di capitale e da contrapporre al recesso “atipico”, produttivo, invece, di redditi diversi ), il quale rappresenterebbe l’operazione più fisiologica e diretta.
Pertanto, il ricorso alla struttura “tipo” di LCO sconterebbe una tassazione complessiva (pari all’imposta sostitutiva per la rivalutazione delle partecipazioni e l’eventuale tassazione dei dividendi incassati dalla holding a seguito della distribuzione degli utili da parte della società target) inferiore rispetto a quella che sarebbe ordinariamente applicabile in caso di distribuzione diretta degli utili o, comunque, di recesso tipico ai sensi dell’art. 47, comma 7, Tuir.
Uno dei primi documenti di prassi emanati in materia di LCO è rappresentato dal Principio di diritto n. 20 del 2019, con il quale l’Agenzia delle Entrate ha affermato che l’operazione con cui i soci persone fisiche di una società (target) rivalutano le partecipazioni ai fini fiscali e le cedono a un’altra società (veicolo) – che successivamente viene incorporata dalla target – consente di ottenere un vantaggio fiscale consistente nell’azzeramento della tassazione dell’incasso diretto (i.e. in assenza di rivalutazione e cessione delle partecipazioni) degli utili da parte dei soggetti cedenti. Tale vantaggio deve essere considerato indebito specialmente nei confronti dei soci che continuano a mantenere particolari poteri nella società target (quali, ad esempio, la partecipazione nella conduzione nella società o il potere di veto.
Ad avviso dell’Amministrazione finanziaria, in questo caso il beneficio ottenuto dal contribuente/cedente a fronte della rivalutazione delle partecipazioni, in luogo della tassazione ordinaria degli utili, si porrebbe in contrasto con la ratio dell’istituto della rivalutazione, non verificandosi un effettivo disinvestimento (da intendersi in senso sostanziale e non formale) delle partecipazioni detenute.
Successivamente, l’Agenzia delle Entrate ha effettuato un revirement della propria posizione interpretativa. Infatti, fatto salvo per la Risposta n. 341 del 2019 con la quale si censura l’operazione prospettata dall’istante in quanto abusiva ai sensi dell’art. 10-bis l. n. 212/2000 (ma si veda anche la Risposta n. 537 del 2019 per una conclusione opposta, con la quale si valorizzano le ragioni extra-fiscali dell’operazione), è con la Risposta n. 242 del 2020, riguardante un caso in parte sovrapponibile a quello della precedente Risposta n. 341 citata, che inizia ad affacciarsi, in maniera più netta, una nuova linea interpretativa, con l’introduzione di una distinzione tra soci uscenti e soci superstiti (intendendo con i primi, coloro che a seguito dell’operazione fuoriescono definitivamente dalla compagine societaria, mentre con i secondi coloro che mantengono una quota partecipativa nella target, anche in via indiretta).
Infatti, mentre per i soci uscenti l’Agenzia delle Entrate afferma in maniera netta l’assenza di abuso del diritto, non realizzandosi alcun indebito vantaggio fiscale ed essendo liberi i soci di avvalersi anche del recesso atipico (con la conseguenza, anche, che non sarà necessario vagliare la presenza degli ulteriori elementi richiesti dell’art. 10-bis l. n. 212/2000 per escludere l’abuso del diritto), per i soci superstiti si afferma, nuovamente, da un lato l’indebito vantaggio fiscale derivante da un livello di tassazione inferiore rispetto a quella ordinariamente applicabile sui redditi di capitale, dall’altro l’assenza di sostanza economica dell’operazione, in linea con la precedente Risposta n. 341 del 2019.
Sempre nella stessa direzione anche le Risposte n. 741 del 2021, n. 4 del 2023 e n. 169 del 2024.
Con specifico riferimento ai documenti di prassi più recenti, con la Risposta n. 4 del 2023 l’Agenzia delle Entrate ha affermato che la cessione delle quote detenute dal socio uscente, previamente rivalutate, appare operazione fisiologica e funzionale alla fuoriuscita definitiva dello stesso dalla compagine della società, non integrando in tal modo alcun vantaggio fiscale indebito, essendo il socio uscente libero di scegliere di recedere dalla società mediante la cessione delle rispettive partecipazioni previamente rivalutate.
Con la Risposta n. 169 del 2024, sempre con riferimento ad un caso di cessione di partecipazioni precedentemente rivalutate da parte di un socio a favore di due società neocostituite (e riconducibili ad altri soci della società ceduta), l’Agenzia delle Entrate ha nuovamente sancito la legittimità dell’operazione, anche alla luce del totale e definitivo disinvestimento del socio e la totale fuoriuscita di questi da qualsiasi incarico avente natura amministrativa/gestoria.
Volendo trovare un filo conduttore nei diversi documenti di prassi che si sono susseguiti, è possibile affermare che le contestazioni di abuso del diritto in operazioni di LCO sarebbero allo stato attuale sostenibili nel solo caso in cui si presenti una circolarità dell’operazione, quindi in assenza di mutamenti significativi tra la compagine sociale di partenza e quella di arrivo e/o nei poteri gestori dei soci (governance). In caso di operazioni meramente circolari, l’abuso del diritto sembra quasi applicarsi in maniera “consuetudinaria”, lasciando pochissime possibilità al contribuente di fornire prova contraria a sostegno dalla genuinità dell’operazione.
Deve invece escludersi qualsiasi fenomeno di abuso del diritto qualora l’operazione sia volta alla fuoriuscita definitiva di alcuni soci, rimanendo nella piena disponibilità di questi la scelta dello strumento giuridico che si intende utilizzare, anche qualora il carico fiscale finisca per essere di entità inferiore rispetto ad altre alternative. E tale libertà riguarda non solo lo strumento giuridico prescelto, ma anche il soggetto acquirente (società, socio o terzo), il quale potrebbe essere anche legato dal soggetto cedente, ma non per questo elemento contestabile.
In questo senso, ciò che sembra assumere rilevanza fondamentale, soprattutto dagli ultimi documenti di prassi, è il fatto che la cessione comporti un disinvestimento che sia: i) effettivo, ii) totale e iii) definitivo.
A conferma di quanto sopra risulta essere anche l’Atto di indirizzo del Viceministro dell’Economia e delle Finanze del 27 febbraio 2025, riguardante l’abuso del diritto ex art. 10-bis l. n. 212/2000. Tra i punti affrontati, vi è anche un esplicito riferimento al rapporto tra rivalutazione delle partecipazioni e cessione delle stesse. In particolare, viene affermato che non configura abuso del diritto il comportamento che il contribuente abbia adottato in vista del futuro riconoscimento di un vantaggio tributario, fermo restando il rispetto della disposizione normativa e la sua ratio.
L’esempio che viene richiamato dall’Atto di indirizzo è proprio quello della rivalutazione delle partecipazioni, qualora adottata dal contribuente con il fine di ridurre il prelievo sulla plusvalenza emergente dalla successiva cessione, a terzi, delle stesse. A tal proposito, viene chiaramente affermato che, sul presupposto che la disciplina della rivalutazione non presenta limiti formali e non sottopone ad obblighi particolari la dismissione delle partecipazioni rivalutate, il valore volontariamente affrancato potrà essere utilizzato non solamente nel caso di capital gains realizzati a seguito di cessione a soggetti terzi ed indipendenti rispetto al cedente, ma anche in sede di cessione delle partecipazioni a favore di altri soci (c.d. recesso atipico).
L’unico limite che lo stesso Atto di indirizzo riconosce è quello delle operazioni “meramente circolari”.
5.Considerazioni sulla portata della decisione
Le contestazioni dell’abuso del diritto nelle operazioni di LCOnon sono senz’altro nuove da parte dell’Agenzia delle Entrate. Volendo applicare i chiarimenti forniti nei documenti di prassi più recenti, l’operazione oggetto del giudizio della CGT di primo grado di Trieste risulterebbe affetta, nel suo complesso, da un vizio principale: la circolarità, nota anche come cessione a sé stessi.
In effetti, al termine dello schema ideato, i soci A e B finisco per essere nuovamente soci della società X, al pari di quanto era già in fase di costituzione della società. Allo stesso tempo, però, si comprende dalla lettura della sentenza che, seppur presenti, i soci A e B, al termine della complessa operazione, possedevano una partecipazione in misura differente rispetto a quella in partenza. Infatti, se bene inteso, la situazione iniziale vedeva i soci A e B avere una partecipazione nella società X pari al 17,8% ciascuno, mentre a valle dell’operazione (cioè della costituzione della società Y, della cessione delle partecipazioni detenute nella società X, dell’aumento di capitale sociale della società Y e della fusione di quest’ultima nella società X) risultavano avere una partecipazione, sempre nella società X, pari al 49,65% ciascuno.
In questa situazione, tenendo in considerazione le contestazioni da parte dell’Agenzia delle Entrate, viene da porsi un primo interrogativo. L’effettivo disinvestimento, cui l’Agenzia delle Entrate ha fatto riferimento in più occasioni affinché un’operazione di LCO non sia censurabile sotto il profilo dell’abuso del diritto, richiede una modifica in peius della quota partecipativa dei soci cedenti rispetto alla situazione di partenza? Detto in altri termini: il fatto che i soci A e B possedevano già il 17,8% ciascuno della società X e al termine dell’operazione continuano ad essere soci della società X ma con una partecipazione non identica ma superiore (49,65% ciascuno) porta ad affermare che non ci sia stato un effettivo disinvestimento e, quindi, una circolarità nell’operazione?
Partendo da alcuni punti certi (o, per lo meno, così si spera), non dovrebbero esserci dubbi sulla possibilità di costituire una società al fine di utilizzarla quale mezzo per la cessione delle partecipazioni in fase di exit dei vecchi soci. Del resto, tale meccanismo è spesso utilizzato nelle operazioni di LCOe a più riprese, come visto sopra, non contestato dall’Agenzia delle Entrate. Altro aspetto non dubbio è quello secondo cui il disinvestimento effettivo, cui l’Amministrazione finanziaria fa riferimento affinché non sia integrato un abuso del diritto, sia rappresentato anche da quello non integrale ma parziale, purché comporti un mutamento significativo a livello di governance e/o di diritti spettanti ai soci cessionari (così, ad esempio, non sarebbe abusiva l’operazione di cessione di partecipazioni a favore di una società neocostituita la quale, pur se partecipata anche da uno o più soci della società ceduta, veda, in confronto alla situazione di partenza, la partecipazione di questi in misura inferiore o l’attribuzione di poteri amministrativi e gestionali assenti o alquanto ridotti).
Se è vero quanto sopra, allora maggiori dubbi potrebbero invece nutrirsi, per ritornare all’interrogativo iniziale, qualora i soci di riferimento della società neocostituita finiscano per essere gli stessi soci della società di partenza, specialmente laddove questi mantengano una loro influenza notevole sulla società. Nel caso oggetto della sentenza della CGT di Trieste, i soci A e B, al termine dell’insieme di operazioni sopra brevemente esposto, continuano ad essere soci di riferimento della società X, con una partecipazione maggiorata rispetto a quella della situazione di partenza. E in effetti, la stessa sentenza afferma che «la disciplina sulla rivalutazione delle partecipazioni ha lo scopo di favorire la circolazione delle partecipazioni. Nella fattispecie non si è verificato un effettivo disinvestimento delle partecipazioni…perché gli assetti partecipativi sono rimasti in capo a Ricorrente_1 [leggasi socio A] e Ricorrente_2 [leggasi socio B], pur se in misura diversa rispetto alla situazione iniziale». Quindi, ad avviso dei giudici di merito, non vi sarebbe stato alcun disinvestimento effettivo da parte dei soci, poiché questi hanno continuato ad avere una partecipazione nella società, seppur in misura differente rispetto alla situazione iniziale. E tale conclusione pare difficilmente smentibile, se non altro perché già il concetto di “disinvestimento” dovrebbe portare ad una modifica in peius rispetto alla situazione di partenza, a beneficio di altri soggetti.
Allo stesso tempo, l’affermazione della CGT di primo grado non deve però essere letta in senso letterale, ma portare alla luce due possibili situazioni che dovrebbero avere però un sorte opposta: il disinvestimento che comporti una modifica sostanziale degli assetti proprietari e gestori rispetto alla situazione di partenza (rectius una fuoriuscita dei soci cedenti se non integrale quanto meno in misura rilevante) ed il disinvestimento che, pur comportando una modifica rispetto alla situazione iniziale, continui a vedere una posizione di rilievo dei soci cedenti.
In tal senso, la circolarità dell’operazione, cui si riferiscono sia i documenti di prassi che il più recente indirizzo del Viceministro dell’Economia del 2025, non dovrebbe essere intesa solamente come simmetria “formalmente” perfetta tra situazione di partenza e situazione di arrivo (poiché basterebbe modificare, anche di pochissimo, la ripartizione partecipativa, per non configurare mai una fattispecie di abuso del diritto), ma specialmente come simmetria “sostanzialmente” perfetta, intendendosi quella dove, privilegiando la sostanza sulla forma, i soci cedenti continuino ad essere sempre presenti nella compagine societaria con posizioni di rilievo. In queste situazioni, l’operazione potrebbe quindi essere censurata ai sensi dell’art. 10-bis l. n. 212/2000. Aderendo a questa interpretazione, l’operazione oggetto della sentenza della CGT risulterebbe collocabile tra quelle “sostanzialmente” simmetriche perché la quota di partecipazione è sicuramente differente rispetto alla situazione di partenza, ma continuano a mantenere una posizione rilevante.
La sentenza della CGT (o meglio, la stessa censura portata avanti dall’Agenzia delle Entrate) solleva poi un secondo interrogativo: sarebbe corretto contestare l’abuso del diritto in capo al sostituto d’imposta per l’omessa applicazione delle ritenute sul reddito riqualificato come distribuzione di dividendi, in luogo della contestazione in capo al socio cedente?
Su questo, i dubbi sono maggiori, specialmente perché pare difficile poter sostenere l’applicazione dell’abuso del diritto nei confronti di un soggetto (il sostituto d’imposta) che non si comprende in quale modo possa integrare uno dei presupposti cardine per l’applicazione dell’abuso stesso, vale a dire il conseguimento di un vantaggio fiscale indebito. Il sostituto d’imposta, ai sensi dell’art. 64 d.P.R. n. 600/1973, è chiamato ad adempiere ad un’obbligazione per fatti e situazioni ad altrui riferibili, ma questo non può comportare anche l’estensione di comportamenti abusivi, ove accertati nei confronti dei soggetti sostituiti. L’omessa applicazione di una ritenuta non configura in alcun modo un vantaggio fiscale indebito realizzato dal sostituto d’imposta.
A dimostrazione vi è anche il parametro di riferimento preso per la quantificazione del vantaggio fiscale indebito, cioè la differenza tra l’imposta sostitutiva versata e la tassazione applicabile sulla distribuzione dei dividendi; una imposta sostitutiva che attiene ad un’opzione esercitata dal socio e che non riguarda certamente la società quale sostituto d’imposta.
Ad ogni modo, dalla lettura della sentenza si comprende che i soci siano stati chiamati in qualità di coobbligati della società. Sebbene non richiamata espressamente, si ipotizza che ciò sia avvenuto in applicazione dell’art. 35 d.P.R. n. 602/1973 secondo cui «quando il sostituto viene iscritto a ruolo per imposte, sopratasse e interessi relativi a redditi sui quali non ha effettuato né le ritenute a titolo di imposta né i relativi versamenti, il sostituito è coobbligato in solido».
Tra l’altro, la contestazione in capo alla società X per l’omessa applicazione delle ritenute ai sensi dell’art. 27 d.P.R. n. 600/1973 ha portato l’Agenzia delle Entrate ad irrogare le sanzioni non solamente per la violazione dell’art. 14 d.lgs. n. 471/1997 (omessa applicazione di ritenute) ma anche per l’infedeltà dichiarativa del sostituto d’imposta ex art. 2 d.lgs. n. 471/1997. Su tale aspetto, il cumulo della sanzione per omessa applicazione della ritenuta e dell’infedele dichiarazione sembra confermare quell’orientamento di prassi evidenziato in passato con la Risposta n. 449/2021 per cui in caso di omessa applicazione ed omesso versamento delle ritenute e altresì di dichiarazione infedele, le sanzioni applicabili sarebbero sia quella dell’omessa applicazione che quella dell’infedeltà dichiarativa, rimanendo invece assorbita la violazione dell’omesso versamento.
Un ultimo aspetto riguarda poi il ruolo del trust. Infatti, come visto sopra, al Trust Alfa è stata attribuita inizialmente, da parte di tutti i soci, la partecipazione totalitaria nella società Y divenuta poi, a seguito della fusione per incorporazione, società X. La distribuzione dalla società X ai soci per il ripagamento del debito sorto in capo alla società Y (e trasferito in capo alla società X a seguito della fusione) ha visto il passaggio “intermedio” del trust. Sotto questo profilo, la sentenza della CGT evidenzia anzitutto che «l’Ufficio riqualifica gli incassi di detti crediti come utili distribuiti, percepiti attraverso il trust, e applica il regime di cui all’articolo 1, commi 1000-1006, Legge n. 205/2017 (Legge di Bilancio 2018) in base al quale la tassazione dei dividendi percepiti da persone fisiche non in regime di impresa sconta una ritenuta a titolo di imposta del 26%… oggetto di ripresa fiscale è il mancato assoggettamento a tassazione dei dividendi distribuiti dal Trust Ricorrente_4 [qui chiamato Trust Alfa] nel 2018». Inoltre, sempre la CGT ricorda che «nell’avviso di accertamento il raffronto rispetto all’imposta sostitutiva viene fatto con la tassazione di utili distribuiti per trasparenza dal Trust socio unico di Ricorrente_4 s.p.a. [qui chiamata società X] ai suoi beneficiari del reddito».
A tal proposito, dalla lettura della sentenza si comprende che l’Amministrazione finanziaria non abbia contestato la genuinità del trust, ma «la riscossione dei crediti – da ritenersi distribuzione di utili – nei confronti di Ricorrente_4 s.p.a. [qui chiamata società X] il cui socio unico è il trust». Infatti, per la CGT l’essenzialità del vantaggio fiscale sarebbe dimostrata dal credito vantato dai soci cedenti le partecipazioni, pagato poi dal Trust con gli utili prodotti dalla società X, senza subire alcuna tassazione.
In questo contesto, sembrerebbe quindi che l’Agenzia delle Entrate finisca per “disintermediare” il trust, che risultava titolare della partecipazione nella società X, per procedere alla riqualifica del reddito direttamente in capo ai soci A e B. In altri termini, sembrerebbe che la contestazione in capo alla società X per l’omessa applicazione delle ritenute sul reddito riqualificato quale distribuzione di dividendi porti con sé l’applicazione di un regime di trasparenza “pura” tra il trust ed i soci A e B (i quali sono i beneficiari del reddito del Trust) quasi al pari di quanto previsto oggi per le società semplici, in cui il regime fiscale per la distribuzione dei dividendi segue quello proprio della tipologia dei soci della stessa società semplice (in altri termini, fiscalmente è come se i dividendi siano corrisposti direttamente ai soci della società semplice – così come nella sentenza qui in commento i dividendi verrebbero attribuiti direttamente ai soci A e B dalla società X anche se formalmente il reddito è confluito, in prima battuta, a beneficio del Trust Alfa).
6.Conclusioni
La sentenza della CGT di Trieste dimostra l’attenzione dell’Amministrazione finanziaria alle operazioni di leveraged cash out assistite dalla rivalutazione delle partecipazioni, qualora nel loro complesso si configurino come operazioni circolari (cessione a sé stessi).
L’operazione contestata sembrerebbe poter essere ricondotta in tale alveo, in quanto i soci A e B, al termine della complessa riorganizzazione, finiscono per essere sempre soci di rilievo della società X, senza che si verifichi un effettivo disinvestimento rispetto alla situazione di partenza (anzi, al termine dell’operazione i soci hanno una partecipazione superiore rispetto a quella iniziale). Tra l’altro, per certi aspetti, l’operazione, per come strutturata, pare sovrapponibile a quella vagliata dall’Agenzia delle Entrate con la Risposta n. 242 del 2020, nella quale era stato proprio ravvisato l’abuso del diritto in capo ai soci “superstiti” rispetto ai soci uscenti.
Allo stesso tempo, non bisognerebbe però trarre la conclusione che qualsiasi operazione che non comporti un integrale disinvestimento da parte del socio in fase di exit sia da censurare sotto il profilo dell’abusività. Infatti, anche qualora il disinvestimento non sia totale ma comporti una modifica significativa nel livello di partecipazione e/o di governance rispetto alla situazione iniziale, il requisito del disinvestimento deve ritenersi soddisfatto.
Inoltre, come detto, perplessità suscita la posizione dell’Amministrazione finanziaria di contestare le conseguenze dell’abuso del diritto in capo al sostituto d’imposta, con applicazione delle sanzioni amministrative per omessa applicazione delle ritenute sui dividendi ai sensi dell’art. 27 d.P.R. n. 600/1973 e per infedeltà dichiarativa, poiché la contestazione dovrebbe essere mossa nei soli confronti dei soci che hanno ottenuto un indebito vantaggio fiscale ritenuto essenziale, senza che vi fossero valide ragioni economiche sottostanti all’operazione.
In ogni caso, si deve quantomeno osservare che dalla lettura della sentenza sembrerebbe confermato che la contestazione abbia riguardato il solo ammontare di utili distribuiti dalla società X, in aderenza quindi all’orientamento che vede possibile contestare l’abuso del diritto nelle operazioni di LCO a condizione che: i) vi siano utili realizzati dalla società (e fino a loro concorrenza) e che ii) vi sia una effettiva distribuzione degli stessi, in applicazione del principio di cassa che governa la tassazione degli utili distribuiti ai soci.
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